Aos 44 anos, Kevin deixa a esposa e três filhos. Ele foi campeão do UFC em 1999, depois de vencer Pete Williams e conquistar o cinturão interino dos pesos-pesados, que estava vago depois de que Bas Rutten decidiu mudar de categoria na entidade.
Além do UFC, Randleman fez carreira no Pride e em uma das suas lutas mais emocionantes venceu Mirko Cro Cop por nocaute. Kevin estava aposentado dos combates desde 2011.